JAWABAN UTS KIMIA ORGANIK

1.    1.   a). Mengapa alkohol sukar disubstitusikan dengan gugus fungsi/reagen lain ?

jawab:

reaksi subtitusi dapat terjadi bila gugus fungsi senyawa yang di subtitusi tersebut mudah putus.

Senyawa alkohol mempunyai gugus fungsi yang sulit untuk terputus. Pada gugus alkohol ikatan O-H

terpolarisasi dengan atom oksigen yang mempunyai keelektronegatifan yang tinggi. Polarisasi ini

menempatkan muatan positif parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom

oksigen. Karena ukurannya yang kecil dan muatannya yang positif parsial, atom hidrogen dapat

berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen.

b). Jelaskan bagaimana upaya agar alkohol dapat disubstitusikan dengan reagen lain, berikan contohnya !

jawab:

Alkohol dapat di subtitusi jika direaksi dengan HX, PX3, dan PX5

Jika alkohol direaksikan dengan HX, PX3, atau PX5,

maka akan dihasilkan alkil halida.

Contoh:

CH3-CH2-CH2-OH + HCl  ---) CH3-CH2-CH2-Cl + H2O

propil klorida

3 CH3-CH2-OH + PBr3 ---) 3 CH3-CH2-Br + H3PO3

etil bromida

CH3-CH2-OH + PCl5 ---) CH3-CH2-Cl + POCl3 + HCl

etil klorida

  

   2.  a). Mengapa alkana sangat sukar bereaksi dengan senyawa lain?

Jawab:

Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa.

b).jelaskan upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain?

Jawab:

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO₄, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion.

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO₂ dan H₂O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Rumus umum pembakaran adalah:

C_nH_2n+2 + (1.5n+0.5)O₂ → (n+1)H₂O + nCO₂

CH₄   +   2O₂     →      CO₂ +  2H₂O

Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada alkana adalah sebagai berikut:

1.Reaksi Oksidasi

R-H + O2 --> CO2 + H2O + Panas

(R = Gugus alkil)

2.Halogenasi
R-H + Cl2 --> R-Cl + HCl

(R = Gugus alkil)

Alkana dapat bereaksi dengan halogen dalam pengaruh panas atau pengaruh sinar UV.

3.Nitrasi

R-H + HNO3 --> R-NO2 + H2O

(R = Gugus alkil)

Reaksi antara alkana dengan asam nitrat berlangsung antara suhu 150-4750C.

4.Sulfonasi

R-H + H2SO4 --> R-SO3H + H2O

(R = Gugus alkil)

REAKSI OKSIDASI PADA HIDROGEN DAN REAKSI ASAM BASA SENYAWA ORGANIK

REAKSI OKSIDASI PADA ALKANA

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO₄, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion.

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO₂ dan H₂O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Rumus umum pembakaran adalah:

C_nH_2n+2 + (1.5n+0.5)O₂ → (n+1)H₂O + nCO₂

CH₄   +   2O₂     →      CO₂ +  2H₂O

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:

C_nH_(2n+2) + nO₂ → (n+1)H₂O + nCO

CH₄ + 1.5O₂ → CO + 2H₂O

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)

CH₄ + 2O₂ → CO­₂ + 2H₂ + 212,8 kkal/mol

C₄H₁₀ + 2O₂ → CO­₂ + H₂O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.

Permasalahan:

alkana sukar di oksidasi oleh oksidator agak kuat seperti yang telah di jelaskan di atas, pertanyaannya mengapa hal tersebut dapat terjadi? dan apa pula yang membuat oksidator agak kuat sukar mengoksidasi alkana tersebut?

Reaksi asam-basa

Reaksi asam-basa adalah reaksi yang mendonorkan proton dari sebuah molekul asam ke molekul basa. Disini, asam berperan sebagai donor proton dan basa berperan sebagai akseptor proton.

Reaksi asam basa, HA: asam, B: Basa, A^–: basa konjugasi, HB⁺: asam konjugasi

Hasil dari transfer proton ini adalah asam konjugasi dan basa konjugasi. Reaksi kesetimbangan (bolak-balik) juga ada, dan karena itu asam/basa dan asam/basa konjugasinya selalu dalam kesetimbangan. Reaksi kesetimbangan ini ditandai dengan adanya konstanta diasosiasi asam dan basa (K_a dan K_b) dari setiap substansinya. Sebuah reaksi yang khusus dari reaksi asam-basa adalah netralisasi dimana asam dan basa dalam jumlah yang sama akan membentuk garam yang sifatnya netral.

Reaksi asam basa memiliki berbagai definisi tergantung pada konsep asam basa yang digunakan. Beberapa definisi yang paling umum adalah:

• Definisi Arrhenius: asam berdisosiasi dalam air melepaskan ion H₃O⁺; basa berdisosiasi dalam air melepaskan ion OH^-.
• Definisi Brønsted-Lowry: Asam adalah pendonor proton (H⁺) donors; basa adalah penerima (akseptor) proton. Melingkupi definisi Arrhenius
• Definisi Lewis: Asam adalah akseptor pasangan elektron; basa adalah pendonor pasangan elektron. Definisi ini melingkupi definisi Brønsted-Lowry.

Dalam hal ini saya mengambil contoh Reaksi asam-basa pada etanol

Reaksi seperti ini tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik, Gugus hidroksil etanol membuat molekul ini sedikit basa. Ia hampir netral dalam air, dengan pH 100% etanol adalah 7,33, berbanding dengan pH air murni yang sebesar 7,00. Etanol dapat diubah menjadi konjugat basanya, ion etoksida (CH₃CH₂O⁻), dengan mereaksikannya dengan logam alkali seperti natrium Reaksi seperti ini tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik:

2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂

ataupun dengan basa kuat seperti natrium hidrida:

CH₃CH₂OH + NaH → CH₃CH₂ONa + H₂

Permasalahan:

reaksi di atas tidak dapat di lakukan dalam larutan akuatik, mengapa demikian dan apa yang membuat hal itu terjadi?

Reaksi Adisi Dalam Kimia - Adisi artinya penambahan. Jadi, reaksi adisi adalah penambahan jumlah atom yang diikat oleh atom C yang semula berikatan rangkap. Reaksi adisi ini terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap (dua atau tiga), sehingga senyawa tersebut berubah menjadi senyawa yang tidak memiliki ikatan rangkap.

Jadi, dapat dikatakan juga bahwa reaksi adisi merupakan reaksi penjenuhan (penghilangan ikatan rangkap). Ikatan rangkap yang terdapat dalam suatu senyawa dapat berupa ikatan C=C, C^C, C=0, atau C=N. Secara umum reaksi adisi untuk senyawa alkena dapat digambarkan sebagai berikut.


                             X Y
                             |   |
C=C +X-Y ----) -C-C-

Untuk X dan Y dapat sangat bervariasi, sehingga reaksi adisi terhadap senyawa alkena merupakan yang terbanyak jenisnya dibandingkan senyawa hidrokarbon lainnya.
1) Reaksi Adisi Alkena oleh Hidrogen
Reaksi adisi oleh hidrogen disebut juga reaksi hidrogenasi. Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.



H  H                             H  H
 |    |                               |    |
C=C + H-H  -----)   H-C-C-H
 |    |                               |    |
H  H                             H   H
2) Reaksi Adisi Alkuna oleh Hidrogen
Reaksinya dapat digambarkan secara umum sebagai berikut.




C2H2 + H2 ---) C2H4
3)Reaksi Adisi Alkena oleh Halogen

Reaksi adisi oleh halogen disebut sebagai reaksi halogenasi. Jika halogennya berupa klorin (Cl2) disebut klorinasi, jika halogennya bromin (Br,) disebut reaksi brominasi. Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.

Reaksi brominasi etena:


C2H2 + I2 ---) C2H4I2
Reaksi brominasi digunakan untuk membedakan golongan alkena dan alkana. Gas etena jika dilewatkan ke dalam air brom (berwarna cokelat kemerahan), maka akan bereaksi membentuk larutan 1,2-dibromoetana yang tidak berwarna. Alkana tidak mempengaruhi warna air brom ketika senyawa itu dilewatkan ke dalamnya.

Reaksi iodinasi etena:

4) Reaksi Adisi Alkena oleh Asam Halida
Reaksi adisi oleh asam halida disebut reaksi hidrohalogenasi. Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.






C2H4 + HCL ---) C2H5Cl




5) Reaksi Adisi Alkena oleh Air
Reaksi adisi oleh air disebut juga reaksi hidrasi. Selain alkena dan air, dalam reaksi ini juga diperlukan asam (H ,S0,, atau H ,P04) dan katalis. Reaksi hidrasi dapat digambarkan sebagai berikut.



C2H4 = H2O ---) C2H6O

Reaksi adisi alkena banyak digunakan dalam industri pembuatan etanol dari fermentasi glukosa.

PERMASALAHAN:
dalam reaksi adisi alkena oleh air, di butuhkan asam dan katalis. mengapa demikian? bagaimana jika tidak menggunakan asam dan katalis?