JAWABAN UTS KIMIA ORGANIK

1.    1.   a). Mengapa alkohol sukar disubstitusikan dengan gugus fungsi/reagen lain ?

jawab:

reaksi subtitusi dapat terjadi bila gugus fungsi senyawa yang di subtitusi tersebut mudah putus.

Senyawa alkohol mempunyai gugus fungsi yang sulit untuk terputus. Pada gugus alkohol ikatan O-H

terpolarisasi dengan atom oksigen yang mempunyai keelektronegatifan yang tinggi. Polarisasi ini

menempatkan muatan positif parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom

oksigen. Karena ukurannya yang kecil dan muatannya yang positif parsial, atom hidrogen dapat

berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen.

b). Jelaskan bagaimana upaya agar alkohol dapat disubstitusikan dengan reagen lain, berikan contohnya !

jawab:

Alkohol dapat di subtitusi jika direaksi dengan HX, PX3, dan PX5

Jika alkohol direaksikan dengan HX, PX3, atau PX5,

maka akan dihasilkan alkil halida.

Contoh:

CH3-CH2-CH2-OH + HCl  ---) CH3-CH2-CH2-Cl + H2O

propil klorida

3 CH3-CH2-OH + PBr3 ---) 3 CH3-CH2-Br + H3PO3

etil bromida

CH3-CH2-OH + PCl5 ---) CH3-CH2-Cl + POCl3 + HCl

etil klorida

  

   2.  a). Mengapa alkana sangat sukar bereaksi dengan senyawa lain?

Jawab:

Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa.

b).jelaskan upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain?

Jawab:

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO₄, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion.

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO₂ dan H₂O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Rumus umum pembakaran adalah:

C_nH_2n+2 + (1.5n+0.5)O₂ → (n+1)H₂O + nCO₂

CH₄   +   2O₂     →      CO₂ +  2H₂O

Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada alkana adalah sebagai berikut:

1.Reaksi Oksidasi

R-H + O2 --> CO2 + H2O + Panas

(R = Gugus alkil)

2.Halogenasi
R-H + Cl2 --> R-Cl + HCl

(R = Gugus alkil)

Alkana dapat bereaksi dengan halogen dalam pengaruh panas atau pengaruh sinar UV.

3.Nitrasi

R-H + HNO3 --> R-NO2 + H2O

(R = Gugus alkil)

Reaksi antara alkana dengan asam nitrat berlangsung antara suhu 150-4750C.

4.Sulfonasi

R-H + H2SO4 --> R-SO3H + H2O

(R = Gugus alkil)